Jawaban soal Ujian Tengah semester kimia organik 1

1.     a. Mengapa alkohol sukar disubstitusi oleh gugus lain?

b. jelaskan upaya agar alkohol dapat disubstitusi deng an gugus lain. Berikan contohnya.

2.     a. Mengapa alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain?

b. jelaskan bagaimana upaya agar alkana dapat bereaksi dengan yang lain.

Jawab

1.      a. Alkohol sukar disubstitusi dengan gugus lain karena  pada alkohol terdapat gugus hidroksil         yang merupakan ikatan hidrogen yang mempunyai keelektronegatifan yang tinggi. Sehingga gugus alkohol ini susah untuk di substitusi oleh gugus lain.

b. Gugus alkohol ini agar dapat disubstitusi dengan mengunakan reaksi oksidasi yang diantaranya.

Alkohol Primer :

            Dengan oksidator kuat :

            Alkohol primer      Aldehid   As. Karboksilat

            Di Lab :  oksidatornya berupa PCC (Piridinium Chloro

            Chromat).    Alkohol primer               Aldehid

Contoh :

                                                PCC                                            O

CH₃ – (CH₂)₅ – CH₂ – OH      CH₃ – (CH₂)₅ – C  – H

1- heptanol                           CH₂Cl₂                               Heptanal

Oksidator kuat : Larutan panas KMnO₄   +   OH^-  _, diikuti asidifikasi

Larutan panas CrO₃  +  H₂SO₄ ( pereaksi Jones)

2.      a. Alkana sukar bereaksi dengan senyawa lain karena senyawa alkana bereaksi sangat lemah dengan senyawa polar dan senyawa ion. Alkana  juga memiliki  kereaktifan kecil,dengan kata lain alkana sulit bereaksi dengan senyawa lain.

b. Upaya untuk membuat alkana agar  dapat bereaksi dengan senyawa lain adalah dengan reaksi oksidasi.

Senyawa alkana sukar dioksidasi dengan oksidator lemah.seperti contoh: KM_NO₄

Senyawa alkana mudah bereaksi /dioksidassi dengan oksigen dari udara, dan jika dibakar akan keluar panas dan cahaya (reaksi pembakaran).

Sebagai contoh:

           

                                           percikan api

            CH₄            +    2O₂                       CO₂ +  2 H₂O 

            metana      oksigen  

REAKSI OKSIDATIF PADA HIDROKARBON

Reaksi-reaksi oksidasi pada alkana,alkena dan alkuna  diantaranya sebagai berikut:

1.  Oksidasi Alkana    

     A. Pembakaran Sempurna

     Alkana sukar dioksidasi oleh oksidator lemah atau agak kuat seperti KMNO₄, tetapi mudah dioksidasi oleh oksigen dari udara bila dibakar. Oksidasi yang cepat dengan oksigen yang akan mengeluarkan panas dan cahaya disebut pembakaran atau combustion.

        Hasil oksidasi sempurna dari alkana adalah gas karbon dioksida dan sejumlah air. Sebelum terbentuknya produk akhir oksidasi berupa CO₂ dan H₂ O, terlebih dahulu terbentuk alkohol, aldehid dan karboksilat.

Alkana terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan reaksi ini menghasilkan sejumlah kalor (eksoterm)

CH₄ + 2O₂ → CO­₂ + 2H₂ + 212,8 kkal/mol

C₄H₁₀ + 2O₂ → CO­₂ + H₂O + 688,0 kkal/mol

Reaksi pembakaran ini merupakan dasar penggunaan hidrokarbon sebagai penghasil kalor (gas alam dan minyak pemanas) dan tenaga (bensin).

       B. Pembakaran Tidak Sempurna  

     Jika oksigen tidak mencukupi untuk berlangsungnya reaksi yang sempurna, maka pembakaran tidak sempurna terjadi. Dalam hal ini, karbon pada hidrokarbon teroksidasi hanya sampai pada tingkat karbon monoksida atau bahkan hanya sampai karbon saja.

2CH₄ + 3O₂ → 2CO­ + 4H₂O

CH₄ + O₂ → C + 2H₂O

Penumpukan karbon monoksida pada knalpot dan karbon pada piston mesin kendaraan bermotor adalah contoh dampak dari pembakaran yang tidak sempurna. Reaksi pembakaran tak sempurna kadang-kadang dilakukan, misalnya dalam pembuatan carbon black, misalnya jelaga untuk pewarna pada tinta.

2. Oksidasi Pada Alkena

    A. Reaksi Pembakaran

  Sama halnya dengan alkana,Jika alkena dibakar dengan oksigen berlebih maka pembakaran akan berlangsung dengan sempurna dan menghasilkan CO2 dan H2O.

    B. Oksidasi Alkena

    Hasil oksidasi : Keton dan asam karboksilat

 

   C.  Oksidasi dengan Kalium Permanganat 

 Apabila alkena dioksidasi, maka kemungkinan produk yang dihasilkan adalah alkohol, aldehid, keton, atau asam karboksilat. Semua tergantung suhu dan suasana serta struktur alkena sendiri. Terdapat dua suasana yang memberikan produk yang berbeda. Dalam suasana basa, apabila alkena dioksidasi, akan membentuk diol. Sedangkan dalam suasana asam, akan menghasilkan 2 zat yang terpisah karena terjadi pemutusan ikatan. Biasanya berupa aldehid.  Sedangkan untuk KMnO₄ (Berwarna Ungu) sendiri, dalam suasana basa akan membentuk endapan Mangan(IV) oksida (MnO₂) berwarna coklat. Sedangkan dalam suasana asam akan membentuk larutan Mn²⁺ yang tidak berwarna.

Berikut contoh – contoh reaksi :

 

Apabila dalam soal tidak diberitahukan suhunya, maka soal tersebut diasumsikan dalam keadaan dingin sehingga yang terbentuk adalah diol.

 

 

3.     Oksidasi pada Alkuna

   Pembakaran alkuna melibatkan reaksi antara alkuna dengan oksigen. Reaksi ini bersifat eksotermik. Sama halnya dengan alkena, Jika alkuna dibakar dengan oksigen berlebih maka pembakaran akan berlangsung dengan sempurna dan menghasilkan CO2 dan H2O.

     Pembakaran etuna (asetilen) digunakan untuk las. Suhu yang sangat tinggi dari pembakaran etuna dengan oksigen murni dapat melelehkan logam dan dapat digunakan untuk mengelas logam.

                          

Permasalahan:

Di dalam artikel diatas disebutkan bahwa alkuna jika dibakar dengan oksigen berlebih maka pembakaran  akan berlangsung dengan sempurna.

Mengapa harus dengan oksigen berlebih agar alkuna bisa bereaksi dengan sempurna??

Dan jika pembakaran pada alkuna kekurangan oksigen apa yang terjadi?